Dermot ging ervan uit dat hij makkelijk aan nieuwe klussen zou komen zodra hij in een grote film had gespeeld. "Ik zat daar klaar voor het cadeautje dat ik zou krijgen als ik in een populaire film zat, maar in plaats daarvan heb ik waarschijnlijk een jaar lang niet gewerkt." Hij dacht dat het kwam doordat hij klein stond afgebeeld op de poster. Als hij daar wat groter op te zien zou zijn, dan had hij naar alle waarschijnlijkheid meer werk aangeboden gekregen.

Geruchten over een vervolg van My Best Friend’s Wedding circuleren al sinds het origineel uitkwam, maar tot op heden is dit nog geen werkelijkheid geworden. Dermot hoeft gelukkig niet meer bang te zijn dat hij geen rollen krijgt. Hij pakte onlangs de hoofdrol in de succesvolle serie Anyone but You. Dermot kroop hierbij in de rol van Sydney Sweeney’s vader.